Στη χώρα της Σκύρου δεσπόζει η μονή του Αγίου Γεωργίου, πολιούχος του νησιού, κτισμένη πάνω στον βράχο κάτω από το μεσαιωνικό κάστρο.
Το Μοναστήρι του Αγίου Γεωργίου, ο Αϊ-Γιώργης ο Επανωτός. Η Μονή του Αι-Γιώργη χτίστηκε το 960 μ.Χ., επί Νικηφόρου Φωκά και από το 1447, περίπου, υπάγεται στην Ιερά Μονή της Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους μαζί με μια τεράστια περιουσία από τα καλύτερα κτήματα του νησιού, που αγγίζει περίπου το 1/5 της έκτασής του. Τα κτήματα αυτά ήταν δωρεά του Νικηφόρου Φωκά στην Μονή Μεγίστης Λαύρας για τη νίκη επί των Αράβων, γύρω στο 958μ.Χ. Σύμφωνα με τη μαρμάρινη επιγραφή πάνω στο καμπαναριό, ο ναός που υπάρχει σήμερα, χρονολογείται γύρω στο 1600 μ.Χ.
Τον 16ο αιώνα το μοναστήρι ανακαινίστηκε και ανά τους αιώνες υπήρξε από τα σημαντικότερα προσκυνήματα του Αγίου Γεωργίου στην Ελλάδα.
Μία από τις πρώτες αναφορές της Μονής ανάγεται στο 1289 μ.Χ., όταν αυτή μετατρέπεται σε μετόχι της μονής Μεγίστης Λαύρας του Αγίου Όρους. Από τον 15ο αιώνα γίνεται ευρύτερα γνωστό στην Ελλάδα.
Η μονή, όπως είναι σήμερα, είναι αποτέλεσμα μεγάλης ανακαίνισης που έγινε στις αρχές του 17ου αιώνα, ενώ το τέμπλο της Εκκλησίας είναι του 1788 και είναι το τρίτο κατά σειρά, καθώς τα προηγούμενα είχαν καταστραφεί.
Ο Άγιος Γεώργιος είναι ο πολιούχος της Σκύρου. Μάλιστα, σε ενετικά έγγραφα και χάρτες, η Σκύρος αναφέρεται σαν Isola San Giorgio (νησί του Αγίου Γεωργίου). Το 2001 το Μοναστήρι υπέστη σοβαρές ζημιές λόγω του σεισμού στη Σκύρο και παρέμεινε κλειστό για 14 χρόνια, έως τις 23 Απριλίου του 2015, οπότε και είναι πλέον επισκέψιμο.
Κάτω από τη Χώρα βρίσκεται το Μετόχι της Μονής που αντικαθιστούσε τη Μονή το χρονικό διάστημα που ήταν κλειστή.