Από τη νεότητά του διακρίθηκε για τις αρετές του και μόλις ήταν σε θέση να το πράξει, μοίρασε τα υπάρχοντά του στους πτωχούς και αποσύρθηκε σε μια μονή για να ασκητεύσει. Μετά από ένα όραμα ξεκίνησε και ανέβηκε στο βουνό για να ζήσει μόνος τω Θεώ μόνω προσομιλών. Ο ανηψιός του Λουκάς, τον οποίο επίσης κατέτρωγε θείος ζήλος, ήλθε να τον συναντήσει στην ερημία, ώστε να διαγάγει, παρά το νεαρόν της ηλικίας του, την ισάγγελο πολιτεία υπό την καθοδήγηση του Ιωάννη. Ο πατέρας του παιδιού ήλθε να το πάρει δια της βίας και έξω φρενών κατηγόρησε τον Ιωάννη ότι εξαπατά τους νέους. Όσο κι αν του υπενθύμισε ο Ιωάννης τα λόγια του Κυρίου: «άφετε τα παιδία ελθείν προς με, των γαρ τοιούτων εστίν η βασιλεία των ουρανών» (Ματθ. 19:14), δεν έφερε κανένα αποτέλεσμα· ο Λουκάς αναγκάσθηκε κλαίγοντας να επιστρέψει στην οικογένειά του. Ο Θεός όμως άκουσε τις προσευχές του Ιωάννη, δεν άφησε η αγνότητα του παιδιού να διαφθαρεί από τα πράγματα του κόσμου και έδειξε στον πατέρα του ότι δεν μπορεί κανείς να αντισταθεί στο θέλημά Του: το παιδί αρρώστησε και γρήγορα έφυγε για τη Βασιλεία των Ουρανών.
Ληστές, τυφλά όργανα των δαιμόνων, επιτέθηκαν στον άγιο και ο Ιωάννης αναγκάσθηκε να ζητήσει καταφύγιο στο απόκρημνο όρος Ρίλα. Εγκαταστάθηκε στην κορυφή ενός βράχου, σε ένα απρόσιτο σπήλαιο, όπου βρήκε καταφύγιο από τον κόσμο και τη μάταιη δόξα του. Ο βασιλέας Πέτρος πληροφορήθηκε στο μεταξύ τους άθλους του θεοφόρου ανδρός και έστειλε απεσταλμένους για να τον φέρουν μπροστά του. Ο Ιωάννης όμως αρνήθηκε να αφήσει την ησυχία, έστω και αν του το ζητούσε ο βασιλέας. Τότε εκείνος αποφάσισε να πάει ο ίδιος να επισκεφθεί τον Ιωάννη, δεν μπόρεσε όμως παρά να δει από μακριά μόνο το σπήλαιο. Έστειλε λοιπόν στον Ιωάννη χρυσό και προμήθειες καθώς και μια επιστολή γεμάτη ταπεινοφροσύνη, με την οποία ζητούσε από τον άγιο να τον συνδράμει με τις προσευχές του ώστε να υπερνικήσει τους πειρασμούς, τις ηδονές και τη δόξα που πολιορκούν όσους, όπως εκείνος, κατέχουν υψηλά αξιώματα. Ο Ιωάννης έστειλε πίσω τον χρυσό λέγοντας ότι δεν είχε πλέον χρεία των θησαυρών που μαζεύει κανείς στον μάταιο τούτο κόσμο. Έγραψε στον βασιλέα συμβουλεύοντάς τον, εκτός από τις βασιλικές αρετές που είναι η συμπόνια και η φιλευσπλαχνία, να επιμελείται τη μετάνοια, τα δάκρυα, την αδιάκοπη μνήμη θανάτου, ώστε ο Βασιλεύς των βασιλευόντων, βλέποντας την ταπείνωσή του, να τον κρίνει άξιο της επουρανίου βασιλείας.
Λαμβάνοντας την επιστολή ο βασιλέας την ασπάσθηκε με ευλάβεια, ωσάν να ήταν ο πλέον πολύτιμος θησαυρός του και συχνά την ξαναδιάβαζε για να βρίσκει παρηγοριά από τις μέριμνες του αξιώματός του. Όσο για τον Ιωάννη, έμεινε μέχρι τέλους του βίου του στο σπήλαιο του όρους Ρίλα. Καθώς ήταν μεγάλος ο αριθμός των μαθητών που τον πίεζαν να τους δεχθεί για να μονάσουν κοντά του, έκτισε εκεί κοντά έναν ναό και κατόπιν κελλιά για τους μοναχούς. Τα κελλιά αυτά σύντομα μετατράπηκαν σε μεγαλοπρεπή μονή που μέχρι σήμερα δεσπόζει στο όρος Ρίλα, στην οποία φυλάσσονται και τα λείψανα του αγίου. Ακόμη και μετά τη βυζαντινή περίοδο, επί τουρκοκρατίας, η μονή παρέμεινε το πνευματικό κέντρο του βουλγαρικού λαού και η κύρια πηγή της εκκλησιαστικής του παραδόσεως.
Από το βιβλίο: Νέος Συναξαριστής της Ορθοδόξου Εκκλησίας, υπό Ιερομονάχου Μακαρίου Σιμωνοπετρίτου. Τόμος δεύτερος, Οκτώβριος. Ίνδικτος, Αθήναι 2006, σελ. 227.