Βαπτίσθηκε με το όνομα Μιχαήλ, ολοκλήρωσε την μέση εκπαίδευση στην στρατιωτική σχολή της Πολτάβας και εν συνεχεία σπούδασε Δίκαιο στο Πανεπιστήμιο του Χαρκώφ. Η επανάσταση και η κατάρρευση της Ρωσικής Αυτοκρατορίας που ακολούθησε τον έπεισε για το πρόσκαιρο των επίγειων πραγμάτων και το ανίσχυρο των ανθρώπινων δυνάμεων και έλαβε την απόφαση να απαρνηθεί την ματαιότητα του κόσμου για να αφιερωθεί ολοκληρωτικά στην υπηρεσία του Θεού.
Κατά τον εμφύλιο πόλεμο (1921) η οικογένενειά του κατέφυγε στο Βελιγράδι, όπου ολοκλήρωσε τις θεολογικές σπουδές του. Εισήλθε στην Μονή του Μίλκοβο, όπου έζησε σε μία κοινότητα είκοσι Ρώσων και Σέρβων μοναχών που τηρούσαν στην εντέλεια τις αρχές της μοναχικής πολιτείας. Το 1926 εκάρη μοναχός από τον μητροπολίτη Αντώνιο Χραποβίτσκυ (1863-1936), έναν από τους λαμπρότερους Ρώσους ιεράρχες, που είχαν κατορθώσει να γλυτώσουν από την επαναστατική θύελλα. Παίρνοντας το όνομα του άγιου συγγενή του Ιωάννη του Τομπόλσκ [10 Ιουν.], ορίσθηκε σύντομα επιτηρητής και καθηγητής στο σερβικό ιεροδιδασκαλείο της Μπίτολα, όπου άσκησε μεγάλη επίδραση στους μαθητές του με την ασκητική βιοτή του και την πατρική φροντίδα του. Μετά την επιθεώρηση των κοιτώνων, περνούσε την νύχτα προσευχόμενος και δεν έδινε ανάπαυση στον εαυτό του παρά μία ή δύο ώρες, καθισμένος ή γονατιστός μπροστά στις εικόνες. Ο ίδιος αναγνώρισε αργότερα ότι από την μοναχική του κουρά και ύστερα δεν πλάγιασε ποτέ να κοιμηθεί.
Έτρωγε μία φορά την ημέρα, λίγο πριν τα μεσάνυχτα, και κατά την Μεγάλη Τεσσαρακοστή τρεφόταν μόνον με πρόσφορα, περνώντας την πρώτη και τελευταία εβδομάδα με πλήρη ασιτία. Από την Πέμπτη προετοιμαζόταν για την Λειτουργία της Κυριακής, χωρίς να τρώει σχεδόν τίποτε. Όταν διάβαζε τις ευχές, έδειχνε να μιλάει στον Χριστό και στους παρόντες αγίους και εξερχόταν του ιερού με την όψη του να λάμπει.
Ο άγιος επίσκοπος Νικόλαος Βελιμίροβιτς [6 Μαρτ.], ο οποίος ήταν στην κεφαλή της επισκοπής, τον επισκεπτόταν συχνά και έλεγε: «Είναι άγγελος του Θεού με όψη ανθρώπου». Διατηρούσε επίσης θερμές σχέσεις με έναν άλλον άγιο της εποχής μας, τον πατέρα Ιουστίνο Πόποβιτς [25 Μαρτ.], συνάδελφό του στο ιεροδιδασκαλείο.
Το 1934 χειροτονήθηκε επίσκοπος, παρά τους δισταγμούς του, και στάλθηκε στην Σαγκάη, όπου ανάλωσε τις δυνάμεις του στην στήριξη και παρηγορία των πολλών Ρώσων προσφύγων. Άρχισε με την συμφιλίωση των Ορθοδόξων των διαφορετικών εθνοτήτων, τους οποίους χώριζαν έριδες περί δικαιοδοσίας, και οργάνωσε την αρωγή στους φτωχούς. Με κάθε καιρό έτρεχε ο ίδιος μέσα στους δρόμους για να μαζέψει τα άρρωστα και ορφανά παιδιά, ρωσόπουλα ή κινεζόπουλα. Το ορφανοτροφείο που ίδρυσε υπό την προστασία του αγίου Τύχωνος του Ζαντόνσκ άρχισε με οκτώ παιδιά και κατέληξε να στεγάζει 3.500, όταν η έλευση των κομμουνιστών ανάγκασε την κοινότητα να καταφύγει πρώτα σε ένα νησί των Φιλιππίνων και κατόπιν στις Ηνωμένες Πολιτείες.
Παρά τα ποιμαντορικά του καθήκοντα, ο άγιος Ιωάννης συνέχισε – και μάλιστα επέκτεινε – την ασκητική πολιτεία του, τελούσε δε την θεία Λειτουργία καθημερινά. Έχοντας προσβληθεί από έλκη στα σκέλη, αρνιόταν να χειρουργηθεί, και όταν τελικά ενέδωσε στις πιέσεις των ενοριτών του, το ίδιο το βράδυ της επέμβασης βρισκόταν στην εκκλησία για να τελέσει την Αγρυπνία της Υψώσεως του Τιμίου Σταυρού. Αρκούνταν στα πιο ταπεινά ενδύματα, φορούσε μόνο ελαφριά σανδάλια που συχνά έδινε σε κάποιον φτωχό και λειτουργούσε ανυπόδυτος προς μεγάλο σκανδαλισμό ορισμένων. Επεκτεινόμενος έτσι προς τον Θεό δια της ασκήσεως, με την ίδια αυστηρότητα των παλαιών Πατέρων, είχε λάβει από τον Θεό το δώρο της διορατικότητας που χρησιμοποιούσε με διάκριση για την σωτηρία και οικοδομή των ψυχών. Περνούσε το μεγαλύτερο μέρος της ημέρας επισκεπτόμενος αρρώστους, προσκομίζοντας σε αυτούς την θεία Κοινωνία και παρηγορώντας τους με την παρουσία του Θεού και δεν περιφρονούσε ούτε τους φυλακισμένους ούτε τους ψυχικά ασθενείς, οι οποίοι τον υποδέχονταν με γαλήνη και χαρά και άκουγαν προσεκτικά τις ομιλίες του.
Κατά την ιαπωνική κατοχή, ενώ η ρωσική κοινότητα της Σαγκάης βρισκόταν υπό συνεχή απειλή, ο θαρραλέος ιεράρχης ανέλαβε με κίνδυνο της ζωής του την διοίκησή της και συνέχισε να επισκέπτεται το ποίμνιό του ακόμη και μέσα στην νύχτα, στις πιο επικίνδυνες συνοικίες. Με την έλευση των κομμουνιστών το 1949, οι Ρώσοι πρόσφυγες, πέντε χιλιάδες τον αριθμό, εκτοπίστηκαν σε ένα νησί των Φιλιππίνων που το έπλητταν συχνά τυφώνες. Προστατευμένο όμως από τις προσευχές του ποιμένα του, το προσφυγικό στρατόπεδο έμεινε απρόσβλητο κατά τους είκοσι επτά μήνες της διαμονής τους εκεί. Λίγο μετά την αναχώρηση της πλειονότητας των προσφύγων, ένας τρομερός τυφώνας κατέστρεψε ολοσχερώς το στρατόπεδο.
Έχοντας εξασφαλίσει από τις Αρχές της Ουάσιγκτον την άδεια μετανάστευσης στις Ηνωμένες Πολιτείες για το ποίμνιό του, ο ακούραστος ποιμένας, ζώντας πάντα μέσα στην μεγαλύτερη ένδεια, φρόντισε για την εγκατάσταση του ποιμνίου του. Μετά από δύο χρόνια ορίστηκε αρχιεπίσκοπος της εν Υπερορία Ρωσικής Εκκλησίας για την δυτική Ευρώπη (1951). Έχοντας αρχικά την έδρα του στο Παρίσι, διέμενε αργότερα στις Βρυξέλλες. Ένα από τα βασικά του μελήματα ήταν να εργαστεί για την συμφιλίωση των Ρώσων Ορθοδόξων που ήσαν διαιρεμένοι σε τρεις δικαιοδοσίες. Δεν περιοριζόταν όμως στις ποιμαντικές ανάγκες των Ρώσων μεταναστών, αλλά έδειχνε έντονο ενδιαφέρον και για την αποκατάσταση της Ορθοδοξίας στην Δύση και εκδήλωνε βαθειά ευλάβεια για τους προ του Σχίσματος Αγίους της Δύσεως, την λειτουργική μνήμη των οποίων προσπάθησε να επαναφέρει.
Στην Ευρώπη, όπως και στην Κίνα, και εν συνεχεία στις Ηνωμένες Πολιτείες, ο άγιος συνέχιζε να ρυθμίζει την ζωή του σύμφωνα με τον θείο Νόμο, δίχως να λογαριάζει τις κοινωνικές συμβάσεις, γεγονός που επέσυρε πάνω του την κριτική των μεν, ενώ οι δε έβλεπαν με θαυμασμό στο πρόσωπό του έναν δια Χριστόν σαλό της εποχής μας. Μία ημέρα ένας Ρωμαιοκαθολικός ιερέας, θέλοντας να βεβαιώσει τους πιστούς του ότι η αγιότητα δεν ήταν επ’ ουδενί ένα πράγμα του παρελθόντος, φώναξε στην ομιλία του: «Να που στους δρόμους του Παρισιού κυκλοφορεί σήμερα ένας άγιος Ιωάννης ο Ανυπόδυτος!»
Χωρίς να απαρνηθεί τίποτε από την ασκητική πολιτεία του, διάβαζε όλες τις εκκλησιαστικές Ακολουθίες, κατά την ορισμένη ώρα, ακόμη και στην αποβάθρα ενός σταθμού, και τελούσε καθημερινά την θεία Λειτουργία, μημονεύοντας χιλιάδες ονόματα πνευματικών του τέκνων. Επανειλημμένως πιστοί τον είδαν ανυψωμένο από την γη και περιβαλλόμενο από φως. Συνήθιζε να λέει: «Η πολλή δουλειά δεν μου επιτρέπει να μην προσεύχομαι», συνοψίζοντας έτσι τον τρόπο με τον οποίο συνέδεε την ασκητική πολιτεία του με το ποιμαντορικό του έργο.
Το 1962 εστάλη επειγόντως στον Σαν Φρανσίσκο για να αποκαταστήσει την ειρήνη στους κόλπους της Ρωσικής κοινότητας που είχε διαιρεθεί γύρω από το ζήτημα της ανέγερσης του καθεδρικού ναού. Υπομένοντας αγόγγυστα τις συκοφαντίες, δίχως ποτέ να κρίνει τον άλλο ή να χάνει την εσωτερική ειρήνη του, δέχτηκε ακόμη και να εμφανισθεί, αντίθετα με τους ιερούς Κανόνες, στο αστικό δικαστήριο για να απαντήσει στις κατηγορίες για υπεξαίρεση πόρων που του απέδιδαν.
Ήταν μεν αυστηρός σε ό,τι αφορά το ήθος των πιστών του και την διατήρηση της εκκλησιαστικής παραδόσεως, αλλά μοίραζε αφειδώς την αγάπη του Θεού σε όλους εκείνους που προσέτρεχαν σε αυτόν, δείχνοντας πάντα μία πρόσχαρη φροντίδα για τα παιδιά. Έχοντας προβλέψει πολύ πριν την ημέρα της εκδημίας του, εκοιμήθη εν ειρήνη στις 19 Ιουνίου (2 Ιουλίου ν. ημ.) του 1966, στο Σηάτλ, αφού τέλεσε την θεία Λειτουργία και προσευχήθηκε επί τρεις ώρες στο Ιερό.
Η κηδεία του στον καθεδρικό ναό του Σαν Φρανσίσκο υπήρξε ένας θρίαμβος της συμφιλιωμένης Ορθοδοξίας, ενώ μεταξύ των χιλιάδων πιστών που επί έξι ημέρες προσέρχονταν να προσκυνήσουν το σκήνωμά του, πολλοί ήσαν εκείνοι που παρατήρησαν ότι δεν εμφάνιζε ίχνος φθοράς και ότι ανέδιδε εξαίσια ευωδία. Έκτοτε, ο μακάριος ιεράρχης έδωσε πολλές φορές μαρτυρία για την ουράνια αρωγή του προς τους πιστούς κάθε δικαιοδοσίας που τον επικαλούνται.
Από το βιβλίο: Νέος Συναξαριστής της Ορθοδόξου Εκκλησίας, υπό Ιερομονάχου Μακαρίου Σιμωνοπετρίτου. Τόμος δέκατος, Ιούνιος, σελ. 234. Ίνδικτος, Αθήναι 2008.