Πολύ κοντά στο χωριό του Αγίου Αδριανού και στα πρόβουνα του Αραχναίου βρίσκεται η μονή Καρακαλά. Η Μονή είχε και δεύτερο όνομα “Ξηροκαστέλι”, αλλά οι ντόπιοι το χρησιμοποιούσαν πολύ σπάνια. Το όνομα Καρακαλά φαίνεται να προέρχεται από τη μετάφραση στα τουρκικά της λέξης “Ξεροκαστέλι”, η οποία είναι το “Κουρουκουλέ”. Η παραφθορά της τούρκικης λέξης από τους ντόπιους οδήγησε στη λέξη “Καρακαλά”. Αυτή είναι και η πλέον αληθοφανής από τις πολλές εικασίες που υπάρχουν σχετικά με το όνομα “Καρακαλά”.
Η ακριβής χρονολογία του έτους ίδρυσης της μονής του Αγίου Δημητρίου δεν είναι γνωστή, αλλά υφίσταται μία περιγραφή της μεγάλης της περιουσίας το 1696. Από αυτή συμπεραίνουμε ότι μάλλον θα πρέπει να λειτουργούσε αρκετούς αιώνες.
Πολύ σημαντικός ήταν ο ρόλος της Μονής στην πολιορκία του Ναυπλίου, αλλά και στα χρόνια του Αγώνα, καθώς ήταν οπλοστάσιο των Αγωνιστών. Το 1829 έχει καταγραφεί πως η Μονή Καρακαλά είχε έναν ηγούμενο (Διονύσιος), έξι μοναχούς και δεκαπέντε μισθωτούς.
Στις αρχές του 19ου αιώνα μεγάλο μέρος της καταστράφηκε από πυρκαγιά, ενώ μέρος από τα υλικά που διασώθηκαν λέγεται ότι χρησιμοποιήθηκαν για την ανέγερση του οθωμανικού τεμένους στο Ναύπλιο, το σημερινό “Βουλευτικό”.
Το 1928 απαλλοτριώθηκε η περιουσία της και μοιράστηκε, κυρίως σε ποιμένες, που βοσκούσαν τα πρόβατά τους στην περιοχή. Το 1934 συγχωνεύεται με τη Μονή Ταλαντίου και το 1936 με τις Μονές Αγνούντος και Ταξιαρχών. Το 1943 δυστυχώς οι Γερμανοί καίνε τη Μονή και ανατινάζουν ένα τμήμα της. Το 1963 η Μονή αλλάζει σε γυναικεία και σηματοδοτείται μια νέα περίοδος άνθισής της.
Από τα Γενικά Αρχεία του Κράτους γνωρίζουμε ότι ο αρχιτεκτονικός χαρακτήρας της Μονής είναι φρουριακός. Ένα μεγάλο κτιριακό συγκρότημα που μπορούσε να αμυνθεί αν χρειαζόταν. Τα κτίρια της μονής έχουν εσωτερικό προσανατολισμό και είναι διανθισμένα από καμάρες και μεγάλα συνεχόμενα χαγιάτια. Η Μονή έχει και πέντε εκκλησίες, της Αγίας Παρασκευής, της Αγίας Ειρήνης της Χρυσοβαλάντου, της Παναγίας της Πορταΐτισσας, του Αγίου Νεκταρίου και του Όσιου Εφραίμ του Σύρου.
Στο κέντρο του αύλειου χώρου βρίσκεται το Καθολικό της Μονής, το οποίο ξαναχτίστηκε το 1871. Το καθολικό είναι ναός που χαρακτηρίζεται, σε ό,τι αφορά την αρχιτεκτονική του, ως εγγεγραμμένος σταυροειδής με τρούλο. Ένας κεραμικός διάκοσμος ακολουθεί την καμπύλη των τόξων. Στο εσωτερικό του ναού παρατηρούμε την αγιογράφηση που έχει γίνει από Χ. Βούλγαρη. Το ξυλόγλυπτο τέμπλο αλλά και οι εικόνες του Αγίου Δημητρίου και της Παναγίας (18-19ου αιώνα) τραβούν το βλέμμα του επισκέπτη.