Στους βυζαντινούς χρόνους, στην ευρύτερη περιοχή της Καισαριανής Ατυτικής, εμφανίστηκαν αρκετές μονές και παρεκκλήσια, όπως η Μονή των Εισοδίων της Θεοτόκου (γνωστότερη ως «Μονή Καισαριανής»), η Μονή των Ταξιαρχών (ή «Μονή Αστερίου»), η Μονή του Αγίου Ιωάννη του Θεολόγου, του Αγίου Γεωργίου Κουταλέα ή Κουταλά κ.ά.
Οι ναοί οικοδομήθηκαν με βάση διάσπαρτα ερείπια αρχαίων ναών και ίσως στη θέση παλιότερων «Φροντιστηρίων», δηλαδή φιλοσοφικών σχολών (για τις οποίες κάνει λόγο ο Μιχαήλ Χωνιάτης το 13ο αιώνα), απόδειξη μιας σταθερής ανθρώπινης παρουσίας από την αρχαιότητα ως το Βυζάντιο.
Η Μονή Καισαριανής, που σύμφωνα με τις αρχαιολογικές έρευνες, θεωρείται ότι οικοδομήθηκε στα τέλη του 11ου αιώνα και πρόκειται για σταυροειδή εγγεγραμμένο ναό (ημισύνθετος, τετρακιόνιος). Παρέμεινε ορόσημο για την περιοχή και έδωσε το όνομα στην πόλη που ιδρύθηκε για πρώτη φορά το 1923 από του Μικρασιάτες πρόσφυγες.
Οι παλαιότερες γραπτές μαρτυρίες, που υπάρχουν για τη Μονή ανάγονται στην εποχή της Φραγκοκρατίας (Άγιος Μιχαήλ Χωνιάτης – πάπας Ρώμης Ιννοκέντιος Γ΄).
Η Μονή Καισαριανής βρίσκεται στη δυτική πλευρά του Υμηττού, ενώ αξίζει να σημειωθεί ότι στις πηγές αναφέρεται ακόμα ως Κυριανή ή Σάνκτα Συργιανή.
Το μοναστήρι Καισαριανής είχε πλουσιότατη βιβλιοθήκη και αποτέλεσε σημαντικό κέντρο φιλοσοφίας, όπου διδάξαν σημαίνοντες φιλόσοφοι και λόγιοι της εποχής (Γεώργιος Πλήθων Γεμιστός κ.ά.). Σύμφωνα με πηγές της εποχής, κατά την πολιορκία της Αθήνας από τους Τούρκους όσα χειρόγραφα είχαν απομείνει, μεταφέρθηκαν στην Aκρόπολη και έγιναν προσάναμμα για τα όπλα της εποχής.
Η Μονή Καισαριανής βρίσκεται σε μικρή απόσταση από τον περιφερειακό του Υμηττού, πάνω από την Καισαριανή (υψόμετρο περίπου 350 μέτρα) και είναι αφιερωμένη στα Εισόδια της Θεοτόκου.
Στον ανατολικό τοίχο του περιβόλου υπάρχει μια πηγή με νερό που αναβλύζει από το στόμα ενός μαρμάρινου κριαριού. Κατά τους χρόνους της Τουρκοκρατίας χτίστηκε και το παρεκκλήσι του Αγίου Αντωνίου το οποίο προσαρτήθηκε ως νάρθηκας.
Δυτικά του καθολικού βρίσκεται το μεταβυζαντινό συγκρότημα της τράπεζας, ενώ στη θέση του, ακολουθώντας τον ίδιο άξονα, έχουν βρεθεί και ίχνη παλαιότερης τράπεζας.
Το καθολικό, αφιερωμένο στα Εισόδια της Θεοτόκου, ανήκει στον αρχιτεκτονικό τύπο του σταυροειδούς, εγγεγραμμένου ναού και φέρει τοιχογραφίες του 18ου αι. Ο νάρθηκας αποτελεί προσθήκη του 17ου αι. και οι σύγχρονες του τοιχογραφίες είναι έργο του πελοποννήσιου ζωγράφου Ιωάννη Ύπατου. Την ίδια εποχή προστέθηκε, στα νότια, το παρεκκλήσι του Αγίου Αντωνίου.
Η παλαιότερη σωζόμενη τοιχογραφία με μορφή Θεοτόκου Δεομένης, 14ου αι., βρίσκεται εξωτερικά του καθολικού και είναι ορατή από το εσωτερικό του παρεκκλησίου.
Ο λουτρώνας της μονής, νότια του καθολικού, είναι τρουλλαίος, κτισμένος με πλινθοπερίκλειστο σύστημα. Στους μεταβυζαντινούς χρόνους ενσωματώθηκε σε ένα κτιριακό σύμπλεγμα διαφόρων κατασκευαστικών φάσεων και τμήμα του λειτούργησε ως ελαιοτριβείο.
Η πρώτη ολοκληρωμένη μελέτη και αναστήλωση της Ιεράς Μονής Καισαριανής συνετελέσθη κατά τα έτη 1952-55 μ.Χ. με επιμέλεια και χρηματοδότηση της Φιλοδασικής Εταιρείας σε συνεργασία πάντα με την Αρχαιολογική Υπηρεσία.