Οι Άγιοι Συμεών και Ιωάννης, έζησαν στα χρόνια του βασιλιά Ιουστίνου του νέου (περί το 518 μ.Χ.). Ήταν πολύ φίλοι και έτσι αποφάσισαν να πάνε μαζί στα Ιεροσόλυμα να προσκυνήσουν τούς Αγίους Τόπους.
Αφού προσκύνησαν πήγαν στην Μονή του Αγίου Γερασίμου και έγιναν μοναχοί, από τον όσιο Νίκωνα. Πριν συμπληρωθούν όμως επτά μέρες στο μοναστήρι, έφυγαν για την έρημο όπου διέμειναν μαζί επί σαράντα χρόνια, κάτω από σκληρή άσκηση.
Κατόπιν ο Συμεών επέστρεψε στα Ιεροσόλυμα και εξέφρασε την επιθυμία μέσω της προσευχής του, να παραμείνει άγνωστος. Πράγματι ο Θεός οικονόμησε έτσι τα πράγματα, που ο Συμεών προσποιούνταν τον χαζό. Κατά την διάρκεια της παραμονής του στην Έμεσα της Συρίας, επιτέλεσε πολλά θαύματα και ανεπαύθη εν Κυρίω φτωχός και ταλαιπωρημένος.
Αργότερα έφθασε εκεί και ο Ιωάννης, όπου έμαθε για τον θάνατο του Συμεών και μετά από λίγο καιρό κοιμήθηκε και ο ίδιος.